Sterling menjalani periode awal yang tidak mudah setelah kontraknya di Chelsea diputus lebih awal. Ia kemudian menandatangani kontrak jangka pendek dengan Feyenoord, tetapi proses adaptasinya sempat terganggu oleh persoalan izin kerja.
Masalah tersebut membuat Feyenoord harus memindahkan lokasi latihan ke Belgia sebelum Sterling akhirnya menjalani debut dalam pertandingan melawan Telstar.
Dalam perjalanannya bersama klub, Sterling sempat tampil menonjol ketika mencatat assist pada kemenangan 2-1 atas Excelsior pada Maret. Namun, ia belum mencetak gol dalam enam pertandingan. Situasi itu kian menjadi sorotan setelah Sterling dicadangkan pada laga imbang 1-1 melawan NEC Nijmegen pada 12 April, yang memunculkan pertanyaan mengenai perannya di dalam tim.
Media Belanda pun melontarkan kritik. Jurnalis NOS Arno Vermeulen menilai Sterling “sudah melewati masa jayanya” dan tidak lagi memiliki kecepatan untuk mengikuti tempo permainan di usia 31 tahun. Mantan pemain Kenneth Perez juga menyatakan Sterling tidak lagi cocok dengan filosofi pelatih Robin van Persie, bahkan menyebut ia “tidak bisa berlari dan tidak bisa memenangkan tekel.”
Kritik lebih tajam disampaikan Jeroen Elshoff dalam podcast NOS. Ia menilai Sterling nyaris tidak memberi kontribusi berarti dan menegaskan bahwa pada level ini pemain harus berjuang, bekerja keras, serta mematuhi disiplin taktis—hal yang menurutnya tidak ditunjukkan Sterling.
